Paul Calderon est né à Porto Rico pour déménager à New York avec sa famille dès l'âge de six ans, où il a passé toute son enfance entre les rues de la Lower East Side et celles du Harlem espagnol. Après quelque temps au collège, il s'est enrôlé dans l'armée américaine.
A la fin de son service militaire, il jette son dévolu sur la carrière d'acteur. En partant jouer sur la scène New Yorkaise, il gagne un Obie Award. Son rôle le plus notable à Broadway fut celui qui l'opposait à Robert De Niro dans "Cuba". Calderon est également apparu off-Broadway dans des pièces comme Requiem pour un champion et Divine Horsemen. Il est un membre fondateur du Théâtre Touchstone, de l'American Folk Theatre et du Labyrinthe Theatre Company.
Il va apparaître 3 fois dans Miami Vice entre 1985 et 1988:
-The Home Invaders/Il faut une fin a tout: Nicky (saison 1)
-Prodigal Son/Le retour du fils prodigue: Gabriel (saison 2)
-Everybody’s In Showbiz/Salut les artistes: Don Gallego (saison 3).
En 1992, il co-écrit avec Abel Ferrara le scénario de Bad Lieutenant avec Harvey Keitel puis en 1993, il est prévu pour interpréter le personnage de Jules Winnfield dans Pulp Fiction mais c'est finalement Samuel L. Jackson qui sera choisi pour interpréter le rôle. Calderon jouera le personnage de Paul le barman.
En outre, il a fait de nombreuses apparitions dans des séries télévisées et dans le cinéma.
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